Осторожно, возможен спойлер:
Сюжет телесериала «Побег из каталажки Даннемора» разворачивается вокруг двух заключённых, Ричарда Мэттьюса и Дэвида Суинделла, которые стараются сбежать из тюрьмы строгого режима в Даннеморе, штат Нью-Йорк. Важную роль в их планах играет Анна, служительница тюрьмы, вовлечённая в их жизнь. Она помогает заключённым, предоставляя им доступ к необходимым инструментам и информации, что приводит к необычному и опасному альянсу. События разворачиваются в 2015 году, и порой напряжение и недовольство между заключёнными нарастают.
На протяжении сюжета Мэттьюс и Суинделл сталкиваются с различными препятствиями, начиная с неодобрения их планов и сложных отношений с Анной. Она, в свою очередь, оказывается в центре конфликта между своими чувствами к заключённым и обязанностями перед тюрьмой. В процессе подготовки к побегу герои открывают для себя новые способности и риски, осознавая вероятность быть пойманными. Они находятся на краю разгадки, но их стремление к свободе становится всё более трудной игрой, где вовлечены не только они, но и окружающие их люди.
С приближением даты побега напряжение нарастает, и каждое действие может стать решающим. Мэттьюс и Суинделл понимают, что на кону не только их свобода, но и жизнь Анны. Ситуация становится всё более запутанной, и время от времени возникает угроза разоблачения их плана. Вопросы доверия и предательства становятся основными в их попытках выбраться из тюрьмы, и каждый из героев вынужден решить, на что он готов пойти ради свободы.